Kolokwium - chemia organiczna

Nasza ocena:

3
Pobrań: 140
Wyświetleń: 1624
Komentarze: 0
Notatek.pl

Pobierz ten dokument za darmo

Podgląd dokumentu
Kolokwium - chemia organiczna - strona 1 Kolokwium - chemia organiczna - strona 2

Fragment notatki:

Drugie kolokwium z chemii organicznej. 26.11.2008
1. (16 p.) Niektóre z poniższych reakcji nie zachodzą w zaznaczonym kierunku a pozostałe dają inny produkt główny niż podano. Proszę zaznaczyć reakcje, które nie zachodzą a pozostałe zapisać za pomocą wzorów chemicznych podając właściwy produkt (bez mechanizmu). a) chlorek t-butylu + CH3CႺC-Na + 4,4-dimetylopent-2-yn + NaCl
b) butan-1-ol + jodek potasu jodek butylu + KOH
c) propan-1-ol + NaOH propan-1-olan sodu + H2O
d) fenolan sodu + etanol fenol + etanolan sodu
e) 1-chloro-2-fluoro-4-nitrobenzen + NaOHaq (၄t) 2-chloro-5-nitrofenol + NaF
f) 2-bromobutan + tert-butoksylan potasu (alkohol tert-butylowy) but-2-en + alkohol tert-butylowy + KBr
g) p-krezol (p-metylofenol) + 2-metylopropen (H2SO4, kat.) 3-izobutylo-4-metylofenol
h) fenol + kwas octowy (H2SO4, kat.) octan fenylu + H2O
2. (21 p.) Proszę przedstawić mechanizmy podanych reakcji za pomocą wzorów perspektywicznych: a) p-toluenosulfonian (R)-1-metylopropylu + jodek potasu (DMSO) (S)-2-jodobutan + TsO-K+ b) cis-1-chloro-4-metylocykloheksan + metanol (၄t) cis- i trans-1-metoksy-4-metylocykloheksan + HCl
c) 3-chloropentan + KOH (etanol) (E)- pent-2-en (produkt główny) + H2O + KCl
3. (21 p.) Proszę przedstawić za pomocą wzorów chemicznych poniższe reakcje oraz podać wzory i nazwy produktów organicznych
a) eter benzylowo-fenylowy + 1 mol HIaq(၄t)
b) bromek metylomagnezu + fenyloacetylen (bez nazwy)
c) chlorek fenylomagnezu + 1) CO2, 2) H3O+ (bez nazwy)
d) metanolan sodu w metanolu + chlorek p-bromobenzylu
e) bromek benzylomagnezu + 1) formaldehyd, 2) H3O+ f) (R)-1-fenyloetanol + chlorek tionylu (pirydyna)
g) 2-metylopentan-1-ol + H2SO4 (၄t)
h) 2-fenyloetanol + tlenek chromu (VI) (pirydyna, dichlorometan) - (bez nazwy)
4. (33 p.) Proszę zaproponować syntezy podanych związków mając do dyspozycji wyłącznie wskazane substraty organiczne i używając niezbędnych reagentów pomocniczych:
a) kwas 3-fenylopropanowy (PhCH2CH2CO2H) z alkoholu benzylowego i etenu
b) 2,4-dimetylopent-1-en z propynu i alkoholu tert-butylowego (wykorzystaj odpowiednie związki metaloorganiczne)
c) 3-metyloheptan-3-ol z butan-1-olu
d) keton benzylowo-4-metylofenylowy z toluenu (można wykorzystać np. addycję związków Grignarda do nitryli)
e) p-etoksyacetofenon z fenolu i innych reagentów organicznych
5. (10 p.) Przeprowadzono reakcję (E)-but-2-enu z kwasem m-chloroperoksybenzoesowym. Otrzymano produkty A1 i A2, na które podziałano wodorotlenkiem sodu. Powstał związek B. Przedstaw przebieg obu reakcji używając wzorów perspektywicznych. Narysuj wzór Fischera związku B.
... zobacz całą notatkę



Komentarze użytkowników (0)

Zaloguj się, aby dodać komentarz