Ćwiczenia dodatkowe z chemii organicznej. Kolokwium drugie. 21.11.03.
1. (14 p.) Na (3R)-3-metylo-1-penten podziałano bromowodorem w eterze. 2 a) ile związków otrzymano?
3+3 b) narysuj ich wzory przestrzenne i wzory Fischera,
1+1 c) podaj ich nazwy,
2 d) jaka jest między nimi relacja stereochemiczna?
2 e) czy powstała mieszanina produktów wykazuje czynność optyczną?
2. (17 p.) Zaproponuj optymalne syntezy podanych związków ze wskazanych substratów. W punktach a, b i c przynajmniej na jednym etapie powinny być użyte odpowiednie związki metaloorganiczne.
6 a) 1-t-butylo-4-izobutylobenzen z benzenu i t-butanolu
4 b) 1-fenylo-2-(4-metylofenylo)-2-propanol z toluenu i dowolnych reagentów niearomatycznych
4 c) 3-oktanol z 1-butenu
3 d) (S)-2-butanol z (R)-2-butanolu.
3. (12 p.) Niektóre z podanych reakcji nie zachodzą a w pozostałych produkt główny może być inny niż podano. Zaznacz reakcje, które nie zachodzą a dla pozostałych podaj właściwy produkt główny (mechanizmy nie są wymagane).
3 a) 2-Chloro-2-fenylopropan + 1-propynylosód (CH3C≡C-Na+) 4-fenylo-4-metylo-2-pentyn+ NaCl
2 b) t-butanol + NaOH t-butanolan sodu + woda
2 c) alkohol benzylowy + bromek sodu bromek benzylu + NaOH
2 d) 1-chloro-2-fenyloetan + metanol (Δt) eter 2-fenyloetylowo-metylowy + chlorowodór
3 e) 1-hydroksy-2-propanon (hydroksyaceton) + CH3MgI (CH3)2C(CH2OH)OMgI (+ H3O+) 2-metylo-1,2-propanodiol
4. (5x4=20 p.) Przedstaw mechanizmy poniższych reakcji. Podaj nazwy powstających produktów organicznych.
a) 2-chloro-1,3-difenylopropan + KOH (alkohol) (E)-1,3-difenylopropen + H2O + KCl
b) tosylan (R)-1-fenyloetylu + KI (HMPA) c) 2-metylo-1-butanol + H2SO4 (Δt) d) + etanol (nadmiar, Δt) e) 1-chloro-2-fluoro-4-nitrobenzen + NaOHaq (Δt) 5. (22 p.) Przedstaw poniższe reakcje za pomocą wzorów chemicznych. Podaj nazwy produktów organicznych.
2+2x0.5=3 a) eter benzylowo-fenylowy + 1 mol HI 2+0.5=2.5 b) metanolan sodu + chlorek p-chlorobenzylu 1.5+0.5=2 c) chlorek fenylomagnezowy + 1) formaldehyd, 2) H3O+ 1+0.5=1.5 d) (R)-2-butanol + chlorek tionylu (pirydyna) 2 e) p-formylobenzoesan metylu (p-OHC-C6H4-CO2CH3) + wodorek borowo-sodowy 1.5+0.5=2 f) 3-oksobutanian etylu + wodorek litowo-glinowy 1.5+0.5=2 g) 2-fenyloetanol + tlenek chromu (VI) (pirydyna, CH2Cl2) 1+0.5=1.5 h) alkohol benzylowy + tlenek chromu (VI) (H2SO4, aceton) 1.5+0.5=2 i) benzonitryl + 1) bromek fenylomagnezowy, 2) H3O+ 3+0.5=3.5 j) + 1) 2 mole jodku metylomagnezowego, 2) H3O+
(…)
…, które z zamieszczonych niżej reakcji nie zachodzą a dla pozostałych przedstawić mechanizmy oraz podać wzory i nazwy głównych produktów.
a) (R)-2-butanol + bromek sodu
b) p-toluenosulfonian (R)-2-butylu + cyjanek potasu
c) (S)-1-fenyloetanol + chlorowodór
d) 4-chloro-1-buten + woda
e) 2-chloro-3-fluoronitrobenzen + NaOHaq (Δt)
f) 3-chloro-3-metylopentan+ KOH (Etanol)
4. Proszę przedstawić za pomocą wzorów chemicznych…
…?
Drugie kolokwium z chemii organicznej. 19.04.02 B
1. (9 p.) Niektóre z poniższych reakcji nie zachodzą a w pozostałych powstaje inny produkt główny niż podano. Proszę zaznaczyć reakcje, które nie zachodzą a dla pozostałych podać właściwy produkt (bez mechanizmu). a) 1-butanol + jodek potasu jodek butylu + KOH
b) chlorek t-butylu + amidek sodu t-butyloamina + NaCl
c) alkohol benzylowy + NaOH fenylometanolan sodu + H2O
d) 2-fenylochloroetan + H2O styren + HCl
2. (22 p.) Proszę przedstawić mechanizmy poniższych reakcji:
a) p-toluenosulfonian (S)-2-butylu + cyjanek potasu (HMPA) (R)-2-metylobutyronitryl (CH3CH2CH(CH3)CN) + TsO-K+ b) bromek allilu + etanol eter etylowo-2-propenylowy + HBr
c) 4-chloro-2-nitrofluorobenzen + NaOHaq (Δt) 4-chloro-2-nitrofenol
d) 2-chloro-1,3-difenylopropan + KOH (etanol) (E…
…-Butanol
d) fluorek butylu + jodek potasu (DMSO) jodek butylu,
e) C6H5-NH-COCH3 (acetanilid) + (HNO3 + H2SO4) m-nirtoacetanilid,
f) 1-butyn + jodek metylomagnezowy 2-pentyn.
4. (4x5=20 p.) Przedstaw mechanizmy poniższych reakcji:
a) (R)-2-bromobutan + octan sodu (DMSO) - substytucja,
b) (S)-1-fenylochloroetan + metanol (nadmiar, Δt) - substytucja i eliminacja,
c) 2-fluoro-4-nitrochlorobenzen + NaOHaq (Δt),
d) (1R,2R)-1-chloro-1-fenylo-2-metylobutan + KOH (etanol, Δt).
5. (15 p.) Napisz wzory produktów następujących reakcji: (a, b, c 3x2 p.; d, e, f 3x3 p.)
a) bromek fenylomagnezowy + metanol,
b) jodek metylomagnezowy + 1) tlenek etylenu, 2) H3O+,
c) chlorek benzylomagnezowy + 1) aceton, 2) H3O+,
d) (R)-4-chloro-2-penten + H2O,
e) 1-butyn + 1) jodek metylomagnezowy, 2) aldehyd octowy (CH3CHO), 3) H3O…
… naprzeciwległe i naprzemianległe różniące się energią a wynikające z obrotu wokół wiązania C1-C2. wskaż, którym konformacją odpowiadają minima energetyczne, a którym maksima.
(18 p.) Na (Z)-heks-3-en podziałano bromem w wodzie. Podaj steryczny przebieg reakcji za pomocą wzorów przestrzennych albo wzorów rzutowych Newmana. Narysuj wzory Fischera produktów, podaj ich nazwy z uwzględnieniem konfiguracji absolutnej…
… benzylomagnezu + 1) acetonitryl (CH3C≡N) 2) H3O+ dipropylomiedzian(I) litu + 1-bromo-2-metylopropen (rozp. THF, -78°C)
bromek fenylomagnezu + 1) CO2 2) H3O+ 12
…
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)