Chemia Organiczna. Ćwiczenia - Lista IX
1.
Narysuj wzory kwasów o następujących nazwach:
a) trifenylooctowy
e) α,α-dimetylobursztynowy
b) β-fenylomasłowy
c) 3-oksoheksanowy
d) trans-1,2-cyklobutanodikarboksylowy e) 8-etoksy-1-naftoesowy
2.
Mamy do rozdzielenia mieszaninę naftalenu i kwasu benzoesowego. W jaki sposób,
wykorzystując właściwości kwasowe jednego ze składników, można tego dokonać?
3.
Następujące związki uszereguj zgodnie z ich rosnącą kwasowością:
a) 1-butanol,
b) 1-buten,
c) but-1-yn, d) 2-metylopropan-2-ol,
f) fenol,
g) p-nitrofenol,
e) 2-chloroetanol (pKa ≈ 14,3),
h) p-metylofenol,
i) kwas octowy,
j) woda.
4.
Znając wpływ budowy cząsteczkowej na właściwości kwasowe, uszereguj poniższe
grupy związków zgodnie ze wzrastającą kwasowością:
a) CH3CH2COOH, BrCH2COOH, FCH2COOH
b) kw. benzoesowy, kw. p-nitrobenzoesowy, kw. p-metoksybenzoesowy
c) kw. octowy, kw. p-nitrobenzoesowy, kw. benzoesowy
d) CH3CH2OH, CH3CH2NH2, CH3CH2COOH
5.
Jakie produkty powstaną w wyniku reakcji kw. benzoesowego i kw.
cykloheksanokarboksylowego z następującymi odczynnikami:
f) LiAlH4/ Et2O potem H+, H2O
a) NH3aq
g) HNO3/H2SO4
b) CH3ONa, CH3OH
h) Br2, Fe
c) H2/Ni, 20°C
i) Br2, P
d) butanol, H2SO4
e) PCl5
6.
Podaj, jakie reakcje należy przeprowadzić, aby z kwasu benzoesowego otrzymać
następujące związki:
a) alkohol benzylowy,
b) chlorek benzoilu,
c) benzaldehyd,
d) benzamid,
e) benzoesan fenylu
f) benzyloaminę,
g) acetofenon
h) kwas fenylooctowy
7.
Nazwij zgodnie z nomenklaturą IUPAC następujące pochodne kwasów
karboksylowych:
CF3
O O
C O C CF3
O
b)
a)
d)
c)
OH
COOCH3
O
O
CO2
N(CH3 )2
COCl
O
e)
O
O
COOCH3
f)
COCl
g)
O
h)
COCl
8.
Uszereguj pochodne kwasów wg ich rosnącej aktywności w reakcji acylowania. Podaj
mechanizm ich reakcji z nukleofilami..
9.
Jakich produktów należy oczekiwać w wyniku następujących reakcji:
a) benzoesan fenylu + NaOH aq (nadmiar)
b) chlorek malonylu + 4 mole N-metyloaniliny
c) chlorek benzoilu + propionian sodu
d) bezwodnik bursztynowy + 1 mol etanolu
e) bezwodnik ftalowy + 1 mol alkoholu benzylowego
f) chlorek acetylu + fenol + 1 mol dimetyloaniliny
g) chlorek kw. adypinowego + 2 mole dimetylokadmu
h) chlorek kw. chlorooctowego + amoniak (w nadmiarze)
i) anizol + bezwodnik bursztynowy wobec AlCl3
j) benzamid + NaOH aq (nadmiar, ∆t)
10.
Który z produktów hydrolizy estru, kwas, czy alkohol, będzie zawierał tlen 18O, jeśli
do hydrolizy zostanie użyta woda H218O? Wyjaśnij mechanizm reakcji tworzenia
estrów i ich zasadowej hydrolizy
11.
Porównaj zachowanie się acetonu, chlorku acetylu, bezwodnika octowego i octanu
etylu w reakcjach z amoniakiem, hydroksyloaminą, fenylohydrazyną i pirolidyną.
12.
Jak oróżnić następujące związki na podstawie prostych reakcji probówkowych lub
używając metod spektroskopowych (IR, NMR - wskaż różnice w widmach):
a) kwas ftalowy i bezwodnik ftalowy
b) N-metylopropanoamid i N,N-dimetyloacetamid
c) chlorek benzoilu i chlorek benzylu
d) benzoesan metylu i octan fenylu
e)
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)