1
Zakład Chemii Organicznej
Wydział Chemiczny
Politechnika Warszawska
ZADANIA TRENINGOWE Z CHEMII ORGANICZNEJ B - zestaw I-szy
1. Narysuj wzory strukturalne i podaj nazwy systematyczne wszystkich węglowodorów o
wzorach sumarycznych: a) C6H14, b) C5H10, c) C4H6.
2. Sprawdź, które z podanych nazw węglowodorów są prawidłowe, a w przypadku nazw
błędnych podaj poprawne: a) 3-etylo-2,4,4-trimetyloheptan, b) 4-etylo-2,6,6-trimetyloheptan, c) 3-etenylo-6-propylo-4-okten, d) 2-metylo-3-penten, e) 3-(1,1-dimetyloetylo)heptan,
f) 3-(2-etylobutylo)heksan, g) 2-etylo-4-heksen, h) 3,8-dimetylobicyklo[4.3.0]nonan.
3. W mieszaninie poreakcyjnej reakcji chlorowania metanu (wobec h) stwierdzono obecność
niewielkiej ilości chlorku etylu. Wyjaśnij sposób powstawania tego związku.
4. Posługując się wzorami Newmana narysuj wszystkie różniące się energią konformacje: a) dla
1-bromobutanu (wynikające z obrotu wokół wiązania C1 - C2) podaj ich nazwy oraz wskaż
konformację najbardziej i najmniej trwałą; b) dla 2-metylobutanu (wynikające z obrotu dookoła
wiązania C2 - C3) wskaż najbardziej i najmniej trwałą. Wymień czynniki, jakie decydują o
energii wewnętrznej konformerów.
5. Równomolową mieszaninę izopentanu i chloru poddano działaniu światła UV. Wiedząc, że
względna reaktywność wodorów 10, 20 i 30 rzędowych wynosi 1 : 3,8 : 5, oblicz procentową
zawartość poszczególnych monochloropochodnych możliwych do otrzymania. Podaj ich wzory i
nazwy oraz przedstaw mechanizm reakcji, wskazując etap decydujący o szybkości procesu.
6. A) Porównaj regioselektywność reakcji rodnikowego bromowania (1250C) izobutanu i 1,4dimetylocykloheksanu przyjmując, że względna reaktywność wodorów 10, 20 i 30 w obu reakcjach
wynosi 1 : 82 : 1600.
B) Wyjaśnij, dlaczego w tej reakcji zarówno z 1,4-cis, jak i z 1,4-trans-dimetylocykloheksanu
jako główny produkt uzyskuje się mieszaninę stereoizomerów 1-bromo-1,4-dimetylocykloheksanu o takim samym składzie. Narysuj wzory przestrzenne tych stereoizomerów oraz przedstaw
inwersję pierścienia posługując się wzorami krzesłowymi.
7. Podaj wzory i nazwy wszystkich izomerycznych cykloalkanów o wzorze sumarycznym C6H12.
Które spośród nich wykazują izomerię geometryczną? Narysuj wzory tych izomerów. Które
spośród nich są chiralne? Narysuj wzory enancjomerów.
8. Narysuj wzory perspektywiczne następujących związków: (E)-2-buten, (Z)-2-buten,
(Z)-2-fenylobut-2-en, (E)-1-fenylopropen, (E)-2,5-dibromo-3-etylo-pent-2-en, (Z) i (E)-penta-1,3dien, penta-2,3-dien, cis- i trans-1,2-dimetylocykloheksan, cis- i trans-1,3-dimetylo-cykloheksan,
cis- i trans-1,4-dimetylocykloheksan
9. Określ budowę (wzory) alkenów na podstawie podanych produktów ich ozonolizy:
a) HCHO i CH3COCH3, b) cyklopentanon, c) 2 C2H5COCH3, d) OHC-(CH2)4-CHO,
2
e) 2 OHC-CH2-CHO, f) CH3CO(CH2)3COCH3. Podaj wzory produktów, jakie powstaną po
utlenieniu tych alkenów za pomocą KMnO4 aq na gorąco.
10. Z propenu otrzymaj: a) 1,2-propanodiol, b) 2-bromopropan, c) 1-bromopropan, d) 3bromopropen, e)
... zobacz całą notatkę
Komentarze użytkowników (0)